Заміщенні алкілгетероцикли, як синтони для синтезу нових речовин з широким спектром корисних властивостей

д.х.н., проф. Юліан Михайлович Воловенко

Сучасний синтез поліфункціональних гетероциклічних сполук є, мабуть, єдиною реальністю, яка може допомогти людству у розв'язані ряду проблем: боротьбі з хворобами, проблем сільського господарства, створенні нових перспективних матеріалів. Головним інструментом синтезу є "реакція", яка дає змогу цілеспрямовано "конструювати" такі сполуки. Тому завжди актуальним є пошук, відкриття та вивчення нових підходів до синтезу цікавих нових сполук. Очевидної цінності в цьому контексті набувають так звані синтонні підходи, які відкривають шляхи до широких рядів нових гетероциклічних сполук, роблячи їх тим самим доступними для різних досліджень, з метою пошуку речовин з корисними якостями. На нашу думку важливою умовою популярності нових методів синтезу є доступність, зручність у використанні та низька собівартість вихідних речовин. У зв'язку з цим, ми обрали об'єктами наших досліджень заміщенні алкілгетероцикли (гетарилацетонітрили, сульфонілметилгетероцикли, дигетарилметани), як відомі раніше, так і синтезовані нами вперше. Інтерес до хімії таких сполук зумовлений їх хімічною будовою та реакційною здатністю, що дозволяє широко їх використовувати в різних хімічних перетвореннях (реакціях ацилювання, внутрішньомолекулярного алкілування та арилювання, конденсації, нуклеофільного заміщення та інш.) з отриманням нових похідних гетероциклічних сполук. Дослідження хімії гетарилацетонітрилів, що проводяться на кафедрі органічної хімії хімічного факультету Київського національного університету імені Тараса Шевченка, показали, що розвиток цього напрямку є перспективним та актуальним не тільки з точки зору теоретичної хімії, а й має прикладне значення. Серед сполук цього класу знайдено чимало речовин, які виявляють різнобічну біологічну активність: антимікробну, протипухлинну, психотропну, гемостатичну, радіопротекторну, пестицидну. Вони широко застосовуються в різних галузях господарства, зокрема в агрохімії, ветеринарії.

Внаслідок наших досліджень розроблено новий загальний метод синтезу гетероциклічних енамінокетонів, що містять ядра піролу, тіофену, піридину, піридазину, піролізидину, хіноліну, пірону і тіапірону, який полягає у взаємодії гетарилацетонітрилів з похідними функціонально заміщених (ОН, SH, NH) карбонових кислот аліфатичного, ароматичного і гетероциклічного рядів; загальний метод синтезу конденсованих азинів, який полягає у внутрішньомолекулярному (гет)арилюванні азолів і азинів по атому азота гетероциклічного ядра шляхом нуклеофільного заміщення галогену в α-[2-галоген(гет)ароїл]-2-азагетарилацетонітрилах; новий препаративний метод синтезу похідних 3-аміно-1(2Н)ізохінолінів та методи синтезу гетероциклічних сполук на основі 2-(4-оксо-3,4-дигідро-2-хіназолініл)ацетонітрилів. Останнім часом, на основі β-хлоральдегідів, а саме ізохінолінових, хінолінових, індольних та в ряду 2,1-бензотіазин-4-он-2,2-диоксидів, розроблено методи синтезу низки невідомих раніше сполук та нових гетероциклічних систем.